第７１回計量士国家試験問題の正解と解説【環化問１１～１５】

2023 3/29

2022年11月10日 2023年3月29日

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問題文及び解答は経済産業省のHPにある「過去の計量士国家試験問題」から引用しています。

解説は私の見解になります。解説が間違っている可能性もありますので、予めご了承ください。

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問１１～１５の内容は？

「環境計量に関する基礎知識（化学）」の問１１～１５の内容は以下の通りです。

問１１　有機化学（異性体）
問１２　有機化学（酸性度）
問１３　有機化学（配向性）
問１４　有機化学（炭化水素）
問１５　化学電池

問１１　有機化学（異性体）

問１１

鏡像異性体をもたない分子またはイオンの構造式として、正しいものを一つ選べ。

正解と解説

鏡像異性体とは（引用：コトバンク）: 原子の立体配置が互いに鏡像の関係となっている立体異性体。エナンチオマー。対掌体。鏡像体。

鏡像異性体は互いに、「右手」と「左手」のような「構造は一緒だが重ねることができない」関係にあります。

yoshikun

鏡像異性体かどうかは「不斉炭素原子」の有無で見分けることができるよ！

不斉炭素原子とは結合の４本の手に全て違う原子団がついている炭素のことをいいます。

そして、この不斉炭素原子がある物質は「鏡像異性体」を持ちます。

問題文にある選択肢１を見てみましょう。

１番上の炭素が結合している原子団は、=Ｏ、-OH、-CHOHCH₃です。４本の結合の手のうち、２本が同じOと繋がっているため、不斉炭素原子ではありません。

２番目の炭素が結合している原子団は、-COOH、-H、-OH、-CH₃で、４本すべて違う原子団のため、「不斉炭素原子」となります。

３番目の炭素は、-CHOHCOOH、-H、-H、-Hで、４本のうち３本がHと繋がっているため、不斉炭素原子ではありません。

以上のことから、選択肢１の物質は「鏡像異性体」を持つ分子になります。

それでは、選択肢３の物質を見てみましょう。

１番上の炭素が結合している原子団は、=Ｏ、-OH、-COOHです。４本の結合の手のうち、二重結合である２本が同じOと繋がっているため、不斉炭素原子ではありません。

２番目の炭素も、-COOH、=O、-OHで、Oの二重結合があり、不斉炭素原子ではないことがわかります。

以上のことから、選択肢３の物質は「鏡像異性体」を持たない分子になります。

問１２　有機化学（酸性度）

問１２

次のカルボン酸（ア）～（エ）について、水中での酸性の強さの順として、正しいものを１～５の中から一つ選べ。ただし、不等号で大きい方が強い酸性を示すものとする。

（ア）CH₃COOH
（イ）CF₃COOH
（ウ）CH₃CH₂COOH
（エ）CF₃CH₂COOH

（ア）＞（ウ）＞（イ）＞（エ）
（イ）＞（エ）＞（ア）＞（ウ）
（ウ）＞（イ）＞（ア）＞（エ）
（エ）＞（ア）＞（ウ）＞（イ）
（エ）＞（イ）＞（ウ）＞（ア）

正解と解説

２　（イ）＞（エ）＞（ア）＞（ウ）

カルボン酸（R-COOH）の酸性度は以下の表のとおりです。

表　種々のカルボン酸の酸性度

構造	Ka	pKa
CF₃CO₂H	0.59	0.23
CH₃CO₂H	1.75×10^-5	4.76
CH₃CH₂CO₂H	1.34×10^-5	4.87
CH₃CH₂OH（エタノール）	(1.00×10^-16)	(16.00)

マクマリー有機化学（中）より一部抜粋

ふっ素Fは水素Hよりも電気陰性度が大きく電子を吸引する力が強いので、酢酸基のH⁺は遊離しやすくなります。そのため、Kaは低い値となっています。

（イ）CF₃COOH ＞（エ）CF₃CH₂COOH ＞（ア）CH₃COOH ＞（ウ）CH₃CH₂COOH

問１３　有機化学（配向性）

問１３

フェノールに十分な量の臭素水を加えたとき、得られる主生成物の構造式として正しいものを一つ選べ。

正解と解説

フェノールはベンゼン環にヒドロキシ基が１つ付いた有機化合物です。

ヒドロキシ基は「オルト-パラ配向性活性化基」に分類されています。

配向性とは？: 置換基によって、特定の位置で反応が優先的に起こるようになること。
芳香族化合物の場合、オルト-パラ配向性とメタ配向性の２種類がある。

活性化基とは？: 反応を促進するような置換基のこと。逆に反応を抑制するような置換基は「不活性基」と呼ばれる。

ヒドロキシ基のあるフェノールはオルト位とパラ位に置換が起きやすいです。

よって、フェノールに十分な量の臭素水を加えると、オルト位とパラ位にブロモ基(-Br)がついた
選択肢３の構造式を持つ化合物が主生成物となります。

問１４　有機化学（炭化水素）

問１４

200℃、300 atmの高温高圧下でエチレンと1,3-ブタジエンとの反応から、主生成物として炭素数6の炭化水素が得られた。この炭化水素の名称として、正しいものを一つ選べ。　

ベンゼン
ヘキサン
1-ヘキセン
シクロヘキサン
シクロヘキセン

正解と解説

５　シクロヘキセン

問１５　化学電池

問１５

燃料電池は化学エネルギーを電気エネルギーに変換する装置で、水素を燃料とする場合、以下の反応が進行する。

　H₂+ 1/2 O₂ → H₂O

25℃において水の標準生成ギブズエネルギー△G^oが-237 kJ mol^-1であるとき、この燃料電池の標準起電力E^oは幾らか。次の中から最も近いものを一つ選べ。ただし、ファラデー定数をF（96500 C mol^-1）、化学反応で移動する電子数をnとすると、△G^o = -nFE^oの関係が成立するものとする。