第６９回計量士国家試験問題の正解と解説【環化問１１～１５】

2023 1/29

2022年7月9日 2023年1月29日

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問題文及び解答は経済産業省のHPにある「過去の計量士国家試験問題」から引用しています。

解説は私の見解になります。解説が間違っている可能性もありますので、予めご了承ください。

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問１１～１５の内容は？

「環境計量に関する基礎知識（化学）」の問１１～１５の内容は以下の通りです。

問１１　有機化学（溶媒抽出）
問１２　有機化学（原子の軌道）
問１３　有機化学（物質の反応）
問１４　基礎化学（化学の歴史）
問１５　物理化学（蒸発熱）

問１１　有機化学（溶媒抽出）

問１１

水にわずかに溶け、ジエチルエーテルによく溶ける非電解質Aの水溶液からジエチルエーテルを使って溶媒抽出を行うとき、ジエチルエーテル相、水相のそれぞれにおけるAの濃度をC_e（g L^-1）およびC_w（g L^-1）と表すと、分配比DはD=C_e/C_wで示される。W₀（g）のAを溶かしたV_w（mL）の水溶液をV_e（mL）のジエチルエーテルで抽出したとき、水溶液中に残っているAの質量W（g）を求める式として、正しいものを一つ選べ。ただし、C_e＞C_wであり、抽出後の溶液の体積はジエチルエーテル相、水相ともに変わらないものとする。

正解と解説

抽出後、ジエチルエーテルに残る非電解質Aは、(W₀-W)[g]、水溶液に残るAはW[g]であるので、次の式が成立します。

D={(W₀-W)/V_e}/(W/V_w)

これを変形させると、

W=V_W/(V_W+DV_e)×W₀

となるので、２が正解

問１２　有機化学（原子の軌道）

問１２

下記の構造式において、sp²混成軌道をとる炭素原子の個数として、正しいものを一つ選べ。

２個
４個
５個
６個
８個

正解と解説

４　６個

sp2混成軌道は、2s軌道と2p軌道が混成して、平面でお互いに120℃方向に広がった軌道で、炭素では二重結合が見られます。したがって、ベンゼン環にある６個の炭素がsp2混成軌道を取ります。

問１３　有機化学（物質の反応）

問１３

カルボニル化合物の反応に関する（ア）～（エ）の記述の中から、正しい記述を全て選んでいるものを１～５の中から一つ選べ。

（ア）アセトアルデヒドのアルドール（Aldol）反応では、主生成物として炭素数４のカルボン酸が得られる。
（イ）グリニャール（Grignard）反応は水中で行われる。
（ウ）クレメンゼン（Clemmensen）還元は酸性下で行われる。
（エ）ベンズアルデヒドのカニッツァーロ（Cannizzaro）反応による生成物のうちの一つは、ベンジルアルコールである。

（ア）
（イ）
（イ）と（エ）
（ウ）と（エ）
（ア）と（イ）と（ウ）

正解と解説

４　（ウ）と（エ）

（ア）アルドール(Aldol)反応とは・・・
アセトアルデヒドとアルコール溶媒＋水酸化ナトリウムのような塩基性条件下で、アセトアルデヒドがアルドール（アルデヒド＋アルコール）に変化する反応をアルドール反応という。
アルドール反応ではカルボン酸（R-COOH）は生成されないので、誤り。

（イ）グリニャール(Grignard)反応とは・・・
ハロゲン化アルキル（アルケニル、アリール）が、無水エーテルやテトラヒドロフラン（THF）溶媒中で金属マグネシウムと反応してハロゲン化アルキルマグネシウムを生成する反応をグリニャール反応という。
グリニャール反応は無水エーテルやテトラヒドロフラン（THF）溶媒中で起こるため、誤り。

（ウ）クレメンゼン(Clemmensen)還元とは・・・
亜鉛アマルガムー塩酸などの強酸性の溶媒を用いて、ケトンやアルデヒドのカルボニル基（-CO-）を還元してメチレン基（-CH2-）にする反応をクレメンゼン還元という。
クレメンゼン還元は酸性下で行われるため、正しい。

（エ）カニッツァーロ(Cannizaro)反応とは・・・
水素原子とは反応していない炭素原子を含むアルデヒドを、塩基性条件で加熱すると、カルボン酸とアルコールが生成する反応をカニッツァーロ反応という。
ベンズアルデヒドのカニッツァーロ反応は、安息香酸とベンジルアルコールが生成するため、正しい。